男人在分手后可能会在以下几个时间点感到特别难受：
1. 分手的当天和接下来的几天：分手的那一刻，男人可能会感到被抛弃和失去的巨大冲击。接下来的几天，他可能会经历强烈的情感波动，包括悲伤、愤怒、失望等，感到极度的孤独和无助。
2. 生日、纪念日和重要节日：回忆起与前女友共度的特殊时刻，男人可能会感到情感空缺和思念。这些特殊日子将使他们更加意识到自己的单身状态和分手引发的改变。
3. 遇到前女友的新伴侣：当男人意外地遇到前女友和新伴侣时，可能会感到嫉妒、不满和沮丧。这种情况会进一步提醒他们，前女友已经开始了新的生活，而他们却依然陷入痛苦中。
4. 感情回忆的触发：无论是听到特定的歌曲、看到熟悉的场景，还是收到曾和前女友共同拥有的物品，这些触发会唤起男人对过去感情的回忆和伤感。
5. 孤独时刻：在孤独的时候，男人通常会感到特别难受。这可能发生在晚上睡不着觉、没有其他人陪伴的周末或假期，以及回到一个空荡荡的家或空房间时。
需要注意的是，每个人的情况和感受可能会不同，有些人在分手后会很快调整，而另一些人则需要更长的时间来度过难过的情绪。对于分手的男人来说，最重要的是给自己时间和空间去疗伤，并找到适合自己的方式来应对困难和痛苦。
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